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Funciones nitrogenadas vitales

Las funciones nitrogenadas son las que contienen, además de átomos de carbono y de hidrógeno, átomos de nitrógeno, aunque también pueden contener átomos de oxígeno. En estos compuestos nos encontramos con las aminas, amidas, nitrilos y nitrocompuestos.

Los compuestos nitrogenados desempeñan un papel crucial en los organismos vivos, participando en una gran variedad de funciones vitales. Cabe destacar su papel esencial en la formación de proteínas hasta su contribución en la síntesis de medicamentos y fertilizantes.

Bensaccount. Wikimedia (Dominio público)

¡Veamos como se formulan! 

Tarea: Funciones nitrogenadas

Duración:
2 sesión
Agrupamiento:
Individual y en grupo

Los compuestos con funciones nitrogenadas se pueden clasificar en aminas, amidas, nitrilos y nitro derivados. Veamos como se formulan y nombran, para ello elaboramos un plan de trabajo.

Planificamos:

  1. Nos informamos cómo se formulan y nombran las diferentes funciones: aminas, amidas y nitrilos
  2. Realizamos una infografía sobre estos compuestos
  3. Nos entrenamos
  4. Jugamos con los compuestos con nitrógeno
  5. Comprobamos nuestro nivel de logro

Aminas

Las aminas se pueden considerar derivadas del amoniaco, NH3, por sustitución de uno, dos o tres átomos de hidrógeno por radicales (alifaticos o aromaticos).
Estas aminas pueden ser primarias, secundarias o terciarias, según se hayan sustituido uno, dos o los tres hidrógenos del amoniaco, respectivamente.

Mª Jesús Serna (Dominio público)
 Aminas primarias

Nomenclatura:

  1. Se añade la palabra amina al hidrocarburo correspondiente sin la o final (es la que recomienda por IUPAC) (ejemplo. metanamina)
  2. Se añade azano al radical del hidrocarburo correspondiente (ejemplo. metilazano)
  3. Se añade amina al radical del hidrocarburo correspondiente (ejemplo. metilamina) (solo para monoaminas)

Veamos algunos ejemplos:

Mª Jesús Serna (Dominio público). Clic en imagen para ampliar

*Nomenclatura recomendada por la IUPAC

Cuando se une al benceno se denomina con su nombre vulgar anilina:

Mª Jesús Serna (Dominio público)
 Aminas secundarias y terciarias
  1. Para saber que los sustituyentes están unidos al nitrógeno se utiliza la letra "N ",escrita en cursiva, por medio de prefijos multiplicadores se indica su cantidad (es la que recomienda la IUPAC).
  2. Se nombran los radicales sustituyentes, R, R' y R'', en orden alfabético, entre paréntesis, con el prefijo numérico si fuese necesario, seguidos del sufijo “-amina”.

N-sustituyentecadenaprincipalamina o N,N-sustituyentescadenaprincipalamina

Veamos algunos ejemplos:

Mª Jesús Serna (Dominio público). Clic en imagen para ampliar


*Recomendado por la IUPAC

 Radicales

Cuando no son la cadena principal y van como sustituyente o radical se añade amino- como prefijo

Mª Jesús Serna (Dominio público). Clic en imagen para ampliar

    Amidas

    Las amidas se consideran derivadas de los ácidos carboxílicos, en los que el grupo –OH del grupo carboxilo (–COOH), es sustituido por el grupo –NH2,

    La estructura de las amidas

    Mª Jesús Serna (Dominio público)

    Nomenclatura:

    1. Nomenclatura de sustitución: Las amidas primarias se nombran cambiando la terminación “-oico” o “-ico” del ácido por el sufijo “-amida”. Se trata de un grupo terminal y no hay que indicar el localizador (recomendad por la IUPAC)
    2. También se emplea la nomenclatura vulgar
    Mª Jesús Serna (Dominio público). Clic en imagen para ampliar

    * Son los recomendados por la IUPAC

    Radicales:

    Cuando va como radical (-CONH2) se añade el prefijo -carbamoil  

    Nitrilos

    Los nitrilos son compuestos nitrogenados. Este grupo irá siempre en un extremo de la cadena y se le asigna el localizador uno, pero no es necesario indicarlo.
    Estos compuestos también se les denomina CIANUROS, considerándose derivados del ácido cianhídrico, H–C≡N

    El grupo funcional:

    Mª Jesús Serna (Dominio público)

    Nomenclatura:

    1. Sustitución: se añade el sufijo –nitrilo al nombre del hidrocarburo correspondiente a la cadena carbonada. Cuando está unida a un anillo o haya más de un grupo –CN, se emplea el sufijo -carbonitrilo (recomendada por la IUPAC).   
    2. Radicofuncional: Se pone la palabra cianuro al final
    Mª Jesús Serna (Dominio público). Clic en imagen para ampliar

    1. nombre vulgar, además en este caso es el recomendado por la IUPAC

    Radicales:

    Cuando va como sustituyente se añade el prefijo ciano-

    Nitroderivados

    Cuando se sustituye un hidrógeno de un hidrocarburo por el grupo nitro —NO2.. 

    Nomenclatura:

    • Se añade el prefijo "nitro-" indicando con un localizador el lugar que ocupan en la cadena o anillo
    • Siempre va como sustituyente
    Mª Jesús Serna (Dominio público)
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    ¿Qué función nitrogenada es?

    Completa cada fórmula con su función correspondiente

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    Fórmula Función Fórmula Función
    CH3-NO2 @@nitro derivados@@ CH3-C(NH2)2-CH3 @@aminas@@
    CH3-CH2-NH2 @@aminas@@ CH3-CO-NH2 @@amidas@@
    CH3-CN @@nitrilos@@ @@aminas@@
    CH3-CHNH2-CH3 @@aminas@@ CH3-CHNO2-CH3 @@nitro derivados@@

    H-CN

    		 @@nitrilos@@ @@nitrilos@@
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    Trabajamos con funciones nitrogenadas

    Para practicar con funciones nitrogenadas vamos a realizar una infografía de formulación en grupo y posteriormente nos entrenaremos también en grupo para comprobar nuestro nivel con una prueba individual.

    Infografía de formulación de funciones nitrogenados

    Para realizar la infografía de formulación de compuestos con nitrógeno realizamos los siguientes pasos, habiendo formado los grupos teniendo en cuenta la opinión de nuestro profesor o profesora

    En cada grupo:

    1. La infografía debe contener:
      1. Formulas y nomenclaturas de: aminas, amidas, nitrilos y nitroderivados
      2. Indicamos los radicales de: aminas, amidas y nitrilos 
    2. Planificamos que herramienta vamos a utilizar para realizar la infografía, se recomienda canva y genially
    3. Decidimos la información que vamos a utilizar
    4. Planificamos las tareas
    5. Repartimos las tareas
    6. Una vez terminada la infografía, cada grupo la presenta al resto de los grupos y al profesor o profesora, que la evaluaran
    7. Finalmente las ponemos en la web del centro

    Nos entrenamos

    Nos entrenamos, en grupo. Cada grupo prepara diez formulas y diez nombres de funciones nitrogenadas, para que lo resuelvan el resto de los grupos. El grupo que prepara, evalúa al resto de los grupos. Una vez que hemos entrenado, realizamos la prueba individual. En las actividades, utilizaremos las nomenclaturas recomendadas por la IUPAC (descargar en formato editable odt o en formato pdf)

    Seguimiento y evaluación

    Antes de que evaluemos hacemos un seguimiento de las pruebas individuales (descargar en formato editable odt o en formato pdf).

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