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Funciones oxigenadas notables

Los compuestos con oxigeno en orgánica, llamadas funciones oxigenadas, son aquellas que aparte de tener átomos de carbono y de hidrógeno tienen átomos de oxígeno.

Los compuestos oxigenados desempeñan un papel fundamental en la vida cotidiana debido a su amplia gama de aplicaciones y usos en diversos campos, desde la salud y la medicina hasta la industria química, la alimentación y la energía. Debido a su versatilidad y utilidad se convierten en componentes esenciales de nuestra sociedad.

Acetona
Ben Mills -. Wikipedia:Acetona (Dominio público)

¡Veamos como se formulan!

Tarea: funciones oxigenadas

Duración:
4 sesiones
Agrupamiento:
Individual y en grupo


Las funciones oxigenadas tienen dos principales familias:

  1. Funciones oxigenadas simples: Alcoholes, Ácidos, Aldehídos, Cetonas.
  2. Funciones oxigenadas compuestas: Éter, Ester, Anhídrido.

Vamos a planificar nuestro trabajo para formular y nombrar estos compuestos:

  1. Nos informamos como se formulan y nombran las diferentes funciones: alcoholes, fenoles, éteres, aldehídos, cetonas, ácidos, esteres, sales y haluros de ácido
  2. Realizamos un mapa conceptual de formulación de funciones oxigenadas
  3. Jugamos con funciones oxigenadas
  4. Nos entrenamos con funciones oxigenadas
  5. Realizamos la prueba individual para comprobar nuestro nivel de logro

¡Comencemos!

Alcoholes 

Vamos a ver como se formulan y nombran los alcoholes y sus correspondientes radicales y derivados aromáticos los fenoles

Alcoholes: veamos sus formulas y nomenclaturas

Formula:

Para formular alcoholes se sustituye un hidrógeno en un hidrocarburo por un grupo -OH

Mª Jesús Serna (Dominio público). Clic en imagen para ampliar

Nomenclatura

  1. Nomenclatura de sustitución(*): Se nombra con el prefijo indicativo del número de carbonos seguido de la terminación –ol, (ejemplo. metanol)
    • Para situar la función en una cadena se utilizará el localizador más bajo
    • Si hay más de una función alcohol se indica con los prefijos di-, tri-...
  2. Nomenclatura radicofuncional: Consiste en citar en primer lugar el nombre de la función y a continuación el nombre del radical como si fuese un adjetivo o con la preposición de (ejemplo: alcohol metíico)

*La nomenclatura de sustitución es la recomendada por la IUPAC

Veamos algunos ejemplos:

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Radicales

Cuando la función alcohol no es la función principal, es decir va como sustituyente o radical se nombra como “hidroxi-”.

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Fenoles

Cuando el grupo –OH se encuentra unido a un anillo aromático (benceno), el compuesto recibe el nombre de fenol (hidroxibenceno).

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Éteres

Son compuestos que se caracterizan por presentar dos radicales unidos a un átomo de oxígeno

Fórmula:

La formula general de los éteres es: R1-O-R2

Nomenclatura:

Principalmente se utilizan la de sustitución y la radicofuncional:

  1. Nomenclatura de sustitución: se nombra el radical más sencillo, con la partícula –oxi, seguido del hidrocarburo correspondiente al radical más complejo. Esta es la recomendada por la IUPAC.
  2. Nomenclatura radicofuncional: se nombran los radicales unidos al oxígeno en orden alfabético añadiendo la terminación éter.

Además se pueden utilizar otras nomenclaturas en algunos compuestos más complejos (información complementaria)

  1. En algunos compuestos se admite el nombre vulgar
  2. Nomenclatura de heterociclos
  3. Para nombrar poliéteres lineales, se consideran derivados de un hidrocarburo en el que se han sustituido grupos –CH2– por oxígenos. Los grupos éter se nombran mediante la palabra ”oxa”. (CH3-O-CH2-O-CH3 :  2,4-dioxapentano)

Ejemplos:

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*Es la nomenclatura recomendada por la IUPAC (denominada también nombre sistemático)

Radicales

Cuando va como sustituyente se añade al nombre del radical el sufijo -oxi

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Aldehídos y cetonas

Aldehidos

Son compuestos que poseen un doble enlace carbono-oxígeno (carbonilo (C=O)) en uno o los dos extremos de la cadena.

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Nomenclatura:

Utiliza la nomenclatura de sustitución y en algunas ocasiones se admite la nomenclatura vulgar o tradicional.

  • En aldehídos alicíclicos: para nombrar los aldehídos se utiliza el nombre del hidrocarburo con igual número de átomos de carbono y el sufijo -al. Si existen dos grupos –CHO se elegirá como cadena principal la que contiene a dichos grupos y se nombran de igual manera que en el caso anterior finalizando con el sufijo –dial. El aldehído siempre va en un carbono terminal.

nombre del hidrocarburo-al

  • Compuestos cíclicos: cuando el grupo –CHO, siendo el grupo principal, se encuentra unido a un sistema cíclico, el nombre se forma añadiendo la terminación “-carbaldehído” al nombre del compuesto cíclico.

Ejemplos:

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*Nombres recomendados por la IUPAC

Radicales
  • Cuando el grupo –CHO no es el grupo principal, se nombra como sustituyente con el nombre “formil-”cuando tiene un carbono
  • Cuando tiene más de un carbono -R-CHO se emplea el prefijo oxo-
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Cetonas

Son compuestos que poseen un doble enlace carbono-oxígeno (carbonilo) en un carbono secundario (R – CO – R')

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Nomenclatura:

  1. Nomenclatura de sustitución: se nombran añadiendo al hidrocarburo correspondiente la terminación –ona
  2. Nomenclatura radicofuncional: se nombran los dos radicales unidos al grupo carbonilo seguidos de la palabra cetona.
  3. A veces se utiliza la nomenclatura tradicional

nombre del hidrocarburo-ona

Ejemplos

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Radicales

  1. Cuando la cetona no tiene preferencia, se la considera como sustituyente y se emplea el prefijo oxo- (CH3-CO-CH2-)
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Ácidos

Son compuestos que se caracterizan por tener el grupo carboxilo (–COOH) en el extremo de la cadena. El grupo funcional se representa:

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Nomenclatura:

  1. Nomenclatura de sustitución: se nombran añadiendo al hidrocarburo correspondiente el prefijo ácido- y la terminación –oico.
    • En el caso de que haya dos grupos carboxilo, las terminaciones son dioico, trioico—etc
    • (Se elige como cadena principal la cadena más larga que contenga el grupo –COOH. Si hay insaturaciones (dobles o triples enlaces) se elige como cadena principal la que contenga el grupo funcional y las insaturaciones.)

ácido hidrocarburo-ico

  1. Nomenclatura tradicional o vulgar: entre los ácidos carboxílicos existen muchos que se conocen por su nombre vulgar y se utiliza como recomendado por la IUPAC.

Ejemplos

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* Son los recomendados por la IUPAC

Veamos los radicales y compuestos aromáticos:

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Sales, ésteres y haluros de ácido

 Sales

Se sustituye el hidrógeno de grupo carboxilo por un metal R-COOM

Nombre

Las sales orgánicas se nombran como el ácido del cual derivan, eliminando la palabra ácido, cambiando la terminación –oico por –oato y seguida del nombre del metal que sustituye al H del grupo –OH del ácido.

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*Recomendado por la IUPAC

Radical: 

Cuando va como radical: se utilizan carboxilato-

Ésteres

Los ésteres son derivados de los ácidos carboxílicos en los que el hidrógeno del grupo carboxilo –COOH ha sido sustituido por un radical alquílico R': –COOR'.

Nomenclatura:

Los ésteres se nombran como el ácido del cual derivan, eliminando la palabra ácido, cambiando la terminación “–ico” del ácido por “–ato” y seguido del nombre del radical R' que sustituye al hidrógeno del grupo carboxilo

Hidrocarburo-ato-radical

Veamos unos ejemplos:

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*Recomendado por la IUPAC

Radical: 

Cuando va como radical: (R)oxicarbonil-

 Haluro de ácido o de acilo

Fórmula R-CO-X:  donde R es un hidrocarburo y X es un halogeno (fluor, cloro, bromo, yodo). Se obtienen al sustituir el -OH de un ácido por un halogeno (F, Cl, Br, I).

Nomenclatura:

Se nombran con el nombre del halógeno terminado en “-uro” y a continuación el nombre del ácido de procedencia terminado en “-ilo”.

Halogeno-uro-hidrocarburo-ilo

Veamos algunos ejemplos:

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*Recomendado por la IUPAC

Radical:

Cuando va como radical: halogenocarbonil-

¿Qué función oxigenada es?

Completa cada fórmula con su función correspondiente

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Fórmula Función Fórmula Función
CH3-OH @@alcohol@@ H-COONa @@sal@@
CH3-CHOH-CH3 @@alcohol@@ CH3-CO-CH3 @@cetona@@
CH3-COOH @@ácido@@ CH3-COCl @@halogenuro de ácido@@
H-CHO @@aldehído@@ CH3-COO-CH3 @@ester@@
CH3-O-CH3 @@eter@@ @@alcohol@@
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Trabajamos con funciones oxigenadas

Después de revisar la información sobre compuestos oxigenados, vamos a realizar un mapa conceptual de los compuestos oxigenados en grupo y posteriormente nos entrenamos en grupo y realizamos una prueba individual para comprobar nuestro nivel en funciones oxigenadas. Utilizaremos las nomenclaturas recomendadas por la IUPAC

Mapa conceptual de formulación de funciones oxigenadas

Después de que hemos revisado toda la información sobre compuestos oxigenados, realizamos un mapa conceptual de formulación de los compuestos con oxígeno, en grupo. Para realizar el mapa conceptual, seguimos los siguientes pasos habiendo formado los grupos teniendo en cuenta la opinión de nuestro profesor o profesora. En cada grupo:

  1. El mapa conceptual debe contener:
    1. Formula y nombres de alcoholes, éteres, cetonas, aldehídos, ácidos, ésteres, sales y haluros de ácido. Sin olvidarnos los ciclos
    2. Indicamos los nombres de los radicales de alcoholes, éteres, cetonas, aldehídos y ácidos
    3. Citamos los compuestos aromáticos más notables
  2. Decidimos que herramienta vamos a utilizar para realizar el mapa conceptual, podemos utilizar: el mapa mental de exelearning en la barra de herramientas, canva o genially
  3. Planificamos y organizamos la información que vamos a utilizar
  4. Diseñamos como vamos a organizar la información
  5. Planificamos y organizamos las tareas
  6. Repartimos las tareas
  7. Cada grupo lo presenta al resto de los grupos y al profesor o profesora, que lo evaluaran, y elegirán el que esté más completo y mejor

Nos entrenamos

Nos entrenamos, en grupo. Cada grupo prepara diez formulas y diez nombres de funciones oxigenadas, para que lo resuelvan el resto de los grupos. El grupo que prepara, evalúa al resto de los grupos (descargar en formato editable odt o en formato pdf)

Seguimiento y evaluación

Antes de que evaluemos hacemos un seguimiento de las pruebas individuales (descargar en formato editable odt o en formato pdf).

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