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Hidrocarburos con energía

Nos adentramos en los hidrocarburos, en estos compuestos solo existen en las moléculas átomos de carbono e hidrógeno. El petróleo, el gas natural y el carbón son las principales fuentes de hidrocarburos.
La mayoría de los hidrocarburos están en el interior de la Tierra. Son producto de la descomposición anaeróbica, de grandes cantidades de materia orgánica, que en épocas antiguas constituyó el cuerpo de distintos seres vivientes. Los hidrocarburos están presentes también en el cuerpo de distintos seres vivos, bajo formas específicas como la goma que generan los árboles de caucho, o un conjunto de pigmentos llamados carotenos, que tienen algunos vegetales. Además, pueden sintetizarse en un laboratorio, a partir de la materia prima adecuada.

MMEP. Hidrocarburos (Licencia estándar de YouTube)

Dado su enorme potencial químico y energético, los hidrocarburos forman parte indispensable de diversas industrias, entre ellas, en la obtención de energía eléctrica.

¡Veamos como los formulamos!

Tarea: hidrocarburos y derivados

Duración:
6 sesiones
Agrupamiento:
Individual y en grupo

Veamos la formulación y nomenclatura de los hidrocarburos. Recordamos que los hidrocarburos solo están formados por carbono e hidrógeno. Antes de comenzar con la formulación y nomenclatura, veamos como se clasifican los hidrocarburos:

mapa conceptual
Beatrizac. Wikimedia (CC BY-SA)

En esta tarea realizaremos las siguientes actividades:

  1. Obtenemos información sobre la formulación y nomenclatura de hidrocarburos y derivados
  2. Realizamos un póster en grupo
  3. Jugamos con hidrocarburos, individualmente
  4. Nos entrenamos, en grupo
  5. Realizamos una prueba individual para comprobar nuestro nivel de logro

Nos informamos:

Alcanos

  • Los alcanos son hidrocarburos, formados por carbono e hidrógeno, y con enlaces simples carbono-carbono (C—C)
  • Los alcanos de cadena abierta y su formula general: CnH2n+2.
  • Para nombrarlos se pone el prefijo según el número de átomos de carbono y el sufijo -ano
  • Según el número de carbonos se utilizan diferentes prefijos

Prefijos:

Mª Jesús Serna (Dominio público). Clic en imagen para ampliar

Ejemplos:

Mª Jesús Serna (Dominio público). Clic en imagen para ampliar
  • Cuando va como sustituyente pierde un hidrógeno para unirse a otro compuesto y se denominan sustituyentes o radicales

Radicales:

Cuando va como sustituyente, cambian la terminación –ano por –il(o).

Mª Jesús Serna (Dominio público). Clic en imagen para ampliar



Radicales con nombre vulgar:

Algunos radicales o sustituyentes se conocen por su nombre vulgar:

Mª Jesús Serna (Dominio público). Clic en imagen para ampliar
*Son los nombres recomendados por la IUPAC

Para nombrar radicales se tienen en cuenta los siguientes pasos:

  1. Toma la terminación -ilo cuando se considera el radical aislado y la terminación -il, cuando el radical está unido a una cadena carbonada.
  2. Se numera la cadena del radical, asignando el número uno al carbono que está unido a la cadena principal.
  3. Si el radical principal está ramificado, se indica por orden alfabético cada radical secundario con el localizador, seguido del nombre del nombre del radical principal, todo ello entre paréntesis.

Alcanos cíclicos y alcanos ramificados

Alcanos cíclicos

Para formular los ciclos: se añade el prefijo "ciclo–" al nombre del hidrocarburo.

ciclos
M.Jesús Serna (CC0)

Para nombrar ciclos tenemos en cuenta los siguientes pasos:

  1. Los ciclos son prioritarios a las cadenas acíclicas
  2. Si tiene un sustituyente no es necesario localizador
  3. Si hay más de un sustituyente son necesarios los localizadores, aunque estén en el mismo carbono
  4. Se ponen los localizadores más bajos en los sustituyentes, siguiendo orden alfabético
  5. Si hay dos ciclos, tiene prioridad el que tiene más carbonos

Alcanos ramificados:

Antes de nombrarlos hay que seguir los siguientes pasos:

  1. La cadena principal es la más larga
  2. Se numeran los átomos de carbono de la cadena principal comenzando por el extremo más próximo a la ramificación o sustituyente
  3. Si hay más de un sustituyente igual se utilizan prefijos di-, tri-....
  4. Si tenemos sustituyentes diferentes, se ordenan alfabéticamente (sin tener en cuenta los prefijos multiplicadores)
  5. En caso de cadenas de igual longitud:
    1. Se elige la que tiene mayor número de cadenas laterales o sustituyentes
    2. Si tienen el mismo número de sustituyentes, la que tiene los localizadores más bajos
    3. Si todavía no podemos diferenciarlas, se sigue orden alfabético

Para nombrar el compuesto:

  1. Se nombran la cadenas laterales, por orden alfabético, precedidas de su posición en la cadena principal. Los sustituyentes y los localizadores se separan mediante guiones. Si hay dos o más localizadores seguidos se separan mediante comas.
  2. Si hay más de un sustituyente igual se utilizan prefijos di-, tri-..
  3. Por último se nombra la cadena principal terminado en -ano.

Ejemplos:

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Alquenos, alquinos y ciclos con insaturaciones

Son los hidrocarburos insaturados:

Alquenos

Los alquenos tienen doble enlace carbono-carbono, y su formula general es CnH2n

  1. Para designar un doble enlace carbono-carbono, se utiliza la terminación -eno.
  2. Cuando existen más de un doble enlace, la terminación cambia a -dieno, -trieno y así sucesivamente
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*Con más de 4 carbonos: adición de localizadores para mostrar sus posiciones

Alquinos:

Los alquinos tienen triple enlace carbono-carbono, y su formula general es CnH2n -2

  1. Para designar un triple enlace se utiliza la terminación -ino
  2. Cuando existe más de un triple enlace la terminación es -diino para dos triples enlaces y así sucesivamente
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*Con más de 4 carbonos: adición de localizadores para mostrar sus posiciones

Radicales o sustituyentes de alquenos y alquinos:

  • Cuando el sustituyente se une por un enlace sencillo las terminaciones son -enil(o) e inil(o), para dobles y triples enlaces respectivamente
  • En caso que se unan por un doble enlace o triple enlace –ilideno e –ilidino, respectivamente

Nosotros utilizaremos radicales que se unen por un enlace sencillo. Veamos algunos ejemplos:

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Ciclos insaturados:

Se pone la palabra ciclo antes del hidrocarburo, si es necesario se ponen localizadores en las insaturaciones

ciclos insaturados
M. Jesús Serna (Dominio público)

Prioridades en hidrocarburos

Para elegir la cadena principal y localizadores, hay que seguir las siguientes prioridades:

Cadena principal:

  1. Los ciclos tienen prioridad frente a las cadenas acíclicas
  2. La que tiene más átomos de carbono
  3. Contiene más enlaces múltiples (en caso de empate los dobles enlaces tienen prioridad)
  4. Contiene más sustituyentes

Localizadores:

  1. Los localizadores más bajos para los dobles y triples enlaces (en caso de empate prioridad para los dobles enlaces)
  2. Cuando la cadena principal carece de insaturaciones, los localizadores más bajos para los sustituyentes, nombrados por orden alfabético

Ejemplos:

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Hidrocarburos aromáticos

Los hidrocarburos aromáticos son fundamentalmente el benceno y todos sus derivados. Dependiendo del número de núcleos bencénicos, pueden ser monocíclicos o policíclicos.

El benceno C6H6, es el compuesto aromático de referencia, su formula la podemos representar de formas diferentes:

benceno
M. Jesús Serna (Dominio público)
  1. Para bencenos monosustituídos, no necesita el localizador
  2. Para bencenos polisustituídos, se siguen las mismas normas que para los cicloalcanos

   Veamos unos ejemplos

M. Jesús Serna (Dominio público). Clic en imagen para ampliar
  • *La IUPAC no recomienda utilizar metilbenceno, recomienda su nombre vulgar tolueno
  • La IUPAC no recomienda utilizar los prefijos -orto, -meta y para-

El benceno como radical se denomina fenilo, nombre que es admitido por la IUPAC, su formula la podemos representar de las siguientes formas simplificadas

fenilo
M. Jesús Serna (Dominio público)

Derivados halogenados

Se forman cuando uno o más hidrógenos de un hidrocarburo son sustituidos por uno o varios halógenos, distintos o no. Los halógenos son Cl, Br, I, F.

Para nombrarlos se emplea fundamentalmente la nomeclatura de sustitución que es la recomendada por la IUPAC, también se pude emplear la nomenclatura radicofuncional, pero esta no esta recomendada por la IUPAC.

Para nombrarlos:

  1. Se utiliza la nomenclatura de sustitución
  2. Se nombran anteponiendo el nombre del halógeno a la denominación propia de la cadena en que se sitúe, indicando con números la posición que ocupa, cuando sea necesario.
  3. En caso de que tengamos más de un radical se nombran por orden alfabético y se numeran de tal forma que los sustituyentes tengan los localizadores más bajos sin diferenciar halógenos y sustituyentes.
  4. Si se ha sustituido más de un halógeno, se anteponen al mismo los prefijos di, tri,

Esquema de la fórmula: Halógeno-hidrocarburo

Ejemplos:

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* el triclorometano, tiene nombre vulgar y es cloroformo, nombre admitido por la IUPAC

Admite también la nomenclatura radicofuncional: Sus nombres son similares a los de sales (fluoruro de, cloruro de, bromuro de...) seguido del nombre del radical al que van unidos (p. ej., CH3-Cl cloruro de metilo)

Recordamos que la IUPAC recomienda la nomenclatura de sustitución.

    Jugamos con hidrocarburos

    Selecciona las respuestas correctas, relacionadas con hidrocarburos y pulsa sobre el botón "responder"

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    Trabajamos con hidrocarburos

    En esta tarea, vamos a trabajar con los hidrocarburos, haciendo un póster de formulación de hidrocarburos, una actividad de entrenamiento y finalmente una prueba individual para comprobar nuestro nivel de logro.

    ¡Adelante!

    Póster de formulación de hidrocarburos

    Una vez que hemos obtenido toda la información sobre hidrocarburos, vamos a realizar un póster, en papel, de formulación y nomenclatura de hidrocarburos, en grupo. Para realizar el póster en papel seguimos los siguientes pasos, habiendo formado los grupos teniendo en cuenta la opinión de nuestro profesor o profesora. En cada grupo:

    1. El póster debe contener:
      1. Formulación y nomenclatura de alcanos, alquenos y alquinos
      2. Formulación y nomenclatura de radicales de alcanos, alquenos y alquinos
      3. Formulación y nomenclatura de ciclos y compuestos aromáticos
      4. Formulación y nomenclatura de derivados halogenados
      5. Prioridades al nombrar el compuesto
      6. Prioridades al numerar los localizadores
    2. Planificamos qué materiales vamos a utilizar para realizar el póster en papel
    3. Planificamos y organizamos la información que vamos a utilizar
    4. Diseñamos cómo vamos a utilizar la información
    5. Planificamos y organizamos las tareas
    6. Repartimos las tareas
    7. Una vez terminado el póster, cada grupo lo presenta al resto de los grupos y al profesor o profesora, que lo evaluaran
    8. Finalmente los ponemos en las paredes de la clase

    Nos entrenamos

    Nos entrenamos, en grupo:

    Cada grupo prepara diez formulas y diez nombres de hidrocarburos, para que lo resuelvan el resto de los grupos. El grupo que prepara, evalúa al resto de los grupos (Descargar en formato editable odt o en formato pdf)

    Seguimiento y evaluación

    Antes de que evaluemos hacemos un seguimiento de las pruebas individuales (descargar en formato editable odt o en formato pdf).

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