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Novedades al formular

Vamos a conocer una serie de contenidos básicos, para poder formular y nombrar los compuestos orgánicos teniendo en cuenta las ultimas normas y recomendaciones establecidas por la IUPAC, en su libro azul.

Libro azul IUPAC
IUPAC. Libro azul (Dominio público)

¡Comencemos con la formulación y nomenclatura!

Tarea: conceptos básicos

Duración:
2 sesiones
Agrupamiento:
Individual y en grupo

Para empezar con esta tarea, vamos a conocer previamente una serie de normas y convenios que son necesarios para formular y nombrar los compuestos orgánicos.

En esta tarea:

  1. Nos informamos sobre conceptos básicos
  2. Jugamos con la IUPAC

Nos informamos sobre nomenclatura

Para nombrar los compuestos orgánicos, disponemos de diferentes nomenclaturas, de las cuales la recomendada por la IUPAC es la de sustitución. Hay que aclarar, como iremos viendo, que algunos nombres vulgares se mantienen y además los recomienda la IUPAC. Veamos esas nomenclaturas:

  • La nomenclatura sustitutiva o de sustitución: es el sistema que indica la sustitución de uno o varios hidrógenos mediante prefijos o sufijos. Se utiliza principalmente para compuestos de carbono, un compuesto químico se trata como la combinación de un compuesto progenitor y grupos funcionales o característicos, uno de los cuales se denomina grupo característico principal o función principal. La nomenclatura de sustitución es la nomenclatura recomendada por la IUPAC
  • Nomenclatura radicofuncional: es la nomenclatura basada en el grupo funcional

Esta nomenclatura puede ir acompañada o incluir otras nomenclaturas, a modo de ejemplo:

  • Adición y sustracción: se realizan principalmente para definir el estado de hidrogenación
  • Remplazo: se sustituye un átomo de carbono por heteroátomos

Componentes de la nomenclatura sustitutiva

Veamos los componentes de la nomenclatura sustitutiva sistemática:

Compuesto progenitor

Los compuestos progenitores sin grupos característicos se denominan hidruros progenitores. Estos hidruros se pueden clasificar según sean de cadena o cíclicos, y pueden contener átomos de carbono y/o heteroátomos.

Veamos los criterios para elegir el compuesto progenitor de mayor jerarquía.

criterios
Clic para ampliar imagen. IUPAC libro azul (CC0)

Grupos característicos o funcionales

La presencia de un grupo característico (o funcional) se indica con un prefijo o un sufijo unido al nombre del compuesto progenitor. El de mayor jerarquía, el grupo característico principal, se cita como sufijo, mientras que todos los otros grupos se citan como prefijos

Orden de jerarquía de los grupos funcionales de mayor a menor:

orden
Cilc para ampliar tabla. IUPAC libro azul (CC0)

Esquema del nombre del compuesto:

Grupos funcionales y sustituyentes - Componente progenitor - Grupo funcional principal

  • Compuesto progenitor: formado fundamentalmente por un esqueleto de átomos de carbono (C) y de hidrógeno (H), así como de otros eventuales elementos.
  • Localizador: cuando es preciso señalar una determinada posición en la cadena carbonada, por ejemplo, un doble, triple enlace o sustituyentes, se asignan números a cada carbono. Dichos números se llaman localizadores.

Creamos nombres sistemáticos

Veamos como podemos crear nombres sistemáticos, que es el nombre admitido por la IUPAC

  1. Determinamos el grupo funcional principal, que se nombra como sufijo
  2. Localizamos la cadena principal o grupo progenitor de mayor jerarquía unido al grupo funcional principal
  3. Nombramos la cadena principal (hidruro progenitor) y especificamos cualquier insaturación (enlaces C=C y C≡C).
  4. Combinamos el nombre de la cadena principal con el sufijo del grupo funcional principal
  5. Identificamos los sustituyentes y ordenamos los correspondientes prefijos según orden alfabético
  6. Insertamos los prefijos multiplicadores, sin cambiar el orden ya establecido, y añadimos los localizadores

Prefijos multiplicadores

Los prefijos multiplicadores admitidos por la IUPAC, tanto para especies simple como complejas, son:

Prefijos
Libro azul de la IUPAC (Dominio público)

Tipos de compuestos

Veamos los tipos de compuestos que vamos a encontrar

Compuestos con hidrógeno (hidrocarburos y derivados halogenados) Compuestos con oxígeno Compuestos con nitrógeno
  • Alcanos
  • Alquenos
  • Alquinos
  • Ciclos
  • Hidrocarburos aromáticos
  • Derivados halogenados
  • Alcoholes
  • Éteres
  • Aldehídos
  • Cetonas
  • Ácidos
  • Ésteres y sales
  • Haluros de ácido
  • Aminas
  • Amidas 
  • Nitrilos
  • Derivados nitrogenados

Nos informamos sobre formulación

Veamos el tipo de formulas que nos podemos encontrar en orgánica:

  1. Fórmula empírica: expresa los elementos que constituyen la molécula y en qué proporción se encuentran (ejemplo: (C2 H4)n)
  2. Fórmula molecular: indica el número total de átomos que forman la molécula (ejemplo: C4 H8)
  3. Fórmula semidesarrollada: se representan solo los enlaces entre los átomos de carbono y se indican los átomos unidos a este. Ejemplo:                                                                                                                                         
  4. Fórmula desarrollada: se expresa cómo están unidos entre sí los átomos que constituyen la molécula. Ejemplo:
  5. Fórmula estructural: se recurre a ella cuando se tienen que observar su distribución espacial, ver la geometría de los enlaces, etc.
  6. Formula simplificada: se representa los grupos funcionales y enlaces. Ejemplo:                                                                      

*Nosotros emplearemos fundamentalmente la fórmula semidesarrollada y en algunas ocasiones la formula simplificada y la desarrollada.

Jugamos con la IUPAC

Selecciona las respuestas correctas, relacionadas con la formulación y nomenclatura de orgánica y pulsa sobre el botón "responder"

Recuerda anotar tus resultados en la ficha de seguimiento de juegos

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Evaluamos y reflexionamos

Estamos en el momento adecuado para detenernos y pensar qué hemos aprendido y entender cómo se va construyendo nuestro porfolio. Para ello seguiremos el siguiente procedimiento:

  • Revisamos nuestro porfolio para ponerlo al día añadiendo lo que nos falta y nuestras aportaciones personales, por otra parte, nuestro profesor/ra lo revisará mediante la escala para evaluar porfolios y validará nuestras actividades.
  • Realizamos nuestra autoevaluación teniendo como referencia la escala para evaluar porfolios y las notas que ha añadido nuestro profesor/ra.
  • Realizamos una reflexión personal sobre nuestro aprendizaje y la ponemos también en el porfolio. Algunas cuestiones que nos podemos preguntar pueden ser:
  1. ¿Qué he aprendido? ¿Soy capaz de resumirlo en unas pocas frases?
  2. ¿Qué me ha sorprendido más de todo el proceso? ¿Por qué?
  3. ¿He cambiado alguna idea previa? ¿Cuál?
  4. ¿Qué me ha resultado más difícil? ¿Por qué? ¿Cómo lo podría superar? ¿Quién me pueda ayudar?
  5. ¿Qué me está gustando más? ¿A quién podría ayudar?

Añadimos cualquier otra reflexión que consideremos

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