Después de la batalla de las Navas de Tolosa de 1212, tanto León como Castilla avanzarán hacia el sur, conquistando territorios de al-Ándalus. De esta manera, cuando se unan definitivamente en el 1230, se convertirán en la corona más extensa de la península. Durante este periodo, debido a su posición geográfica, tendrán múltiples conflictos con todos los reinos peninsulares por cuestiones territoriales.
.jpg "Fernando III, rey que unificó definitivamente Castilla y León en 1230.")
Así, León ocupa Extremadura, con Alcántara en el 1214 y Badajoz en el 1228, mientras que la nueva corona unificada conquistará el valle del río Guadalquivir, con Córdoba en el 1236 y Sevilla en el 1238. Además, fue muy importante la incorporación de Murcia en 1243, al permitir una salida al Mediterráneo. Hasta la Sentencia de Torrellas en 1304, no se fijaron los límites de Murcia con el reino de València. Por último, con la conquista de Cádiz en el 1258, se frenan momentáneamente los avances, debido a las constantes revueltas nobiliarias y minorías de edad. Finalmente, en época de Alfonso XI, Castilla y León entra en guerra para controlar el estrecho y asfixiar a Granada.
En la mayoría de los casos, para repoblar con cristianos las nuevas tierras, se recurrió a las grandes familias nobiliarias y a las órdenes militares. Eso motivó que la propiedad de la tierra se concentrara en grandes latifundios, predominantes en el sur, a diferencia de las tierras del norte.
Los años que van del 1356 al 1369 serán sumamente inestables, ya que coincidirá una guerra civil por cuestiones sucesorias y otra contra la corona de Aragón. Finalmente, se impondrá una nueva dinastía, los Trastámara, que dotará de estabilidad a la Corona. En un futuro, un miembro de la casa de Trastámara, Fernando de Antequera, será elegido rey de la corona de Aragón durante el compromiso de Caspe de 1412. Este hecho facilitará la futura unión dinástica, en tiempos de los Reyes Católicos.